北京时间11月6日凌晨，欧冠联赛进入到了激动人心的阶段第4轮。在这场皇马主场迎战AC米兰的比赛中，皇马遭遇了惨痛的失利，以1-3的比分败给了对手。在连续0-4负于巴萨后，皇马再次在欧冠赛场上败北，经历了连续两场的败仗，这样的结果对于皇马来说无疑是一次沉重的打击。
安切洛蒂尝试了变阵442的战术，但依然无法挽回皇马低迷的局势。这场比赛可谓是欧冠联赛中最具底蕴的豪门对决。皇马与AC米兰都是欧洲足球的传奇，各自拥有着辉煌的历史。皇马曾15次夺得欧冠冠军，而AC米兰则7次问鼎欧冠。在过去的15次交锋中，两队各取6胜，平分秋色。
比赛开始后，第12分钟，AC米兰便通过一次角球机会，由普利西奇传中，佳夫头球破门，率先取得了领先。然而，皇马并未气馁，第21分钟，他们打出一次精彩的进攻，贝林厄姆传球，韦尼修斯在禁区内被绊倒，主裁吹罚点球。韦尼修斯冷静地勺子点球破门，皇马成功扳平比分。
然而，第39分钟，AC米兰再次展现了他们的实力，通过流畅的传球配合，莱奥的补射使得莫拉塔弑杀旧主，米兰以2-1的比分再次领先。值得一提的是，这是莫拉塔第三次在欧冠攻破皇马的大门，他在“欧冠弑杀旧主皇马+”排行榜上名列第一。
上半场比赛中，皇马的防守问题依然严重。后腰的保护不够充分，琼阿梅尼的转身慢、出球慢且失误多，使得防线承受巨大压力。米兰队利用这一弱点频频制造威胁。
易边再战后，安切洛蒂做出了人员调整，撤下了表现不佳的巴尔韦德和琼阿梅尼，换上了卡马文加和布拉欣-迪亚斯。然而，皇马的进攻箭头人物姆巴佩接连错失扳平的机会。第62分钟，莫德里奇直传给姆巴佩的单刀打偏了。
第73分钟，AC米兰再次打出精彩的配合，莱奥左路突破后送出倒三角回传，赖因德斯左脚抽射破门，米兰以3-1的比分扩大了优势。此时此刻的伯纳乌球场内，7万名皇马球迷陷入了沉默之中。
安切洛蒂在比赛末段再次进行了换人调整，但结果却不尽如人意。罗德里戈和弗兰-加西亚的上场并没有改变局势。懊恼的贝林厄姆在离场时甚至愤怒地踢了一脚泄愤。第82分钟时，皇马的一粒进球被VAR判定为无效。最终比赛结束时皇马以1-3的比分落败给AC米兰。在0-4输给巴萨后，这次的败北无疑是雪上加霜。安切洛蒂的变阵尝试未能成功挽回局势，皇马陷入了低谷之中。
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